Un grupo funcional es un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá por tanto un tipo distinto de compuesto orgánico.
Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos.Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cual es la función principal.La función principal determina:
♣el nombre del compuesto
♣la cadena principal,que debe ser la mas larga posible que contenga la funcion principal
♣y los numeros localizadores sustituyentes
Alcoholes: Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a
un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran
añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva.
Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene
al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un
grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo
presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor
número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto
recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo
hidroxi-.
Aldehidos:En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un
hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un
extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para
nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al
grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como
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cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura
principal la terminación –al.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos
grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo
–dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más
bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema
cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –
carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.
Cetonas:En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de
los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige
la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo
posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del
compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el
grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.
Acidos:Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador
más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone
la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético,
nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble
o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la instauración.
Eteres:Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno
del grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la
cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del
nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden
nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.
Esteres:Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que
sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Amidas:Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra
ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el
grupo -CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra
como –carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los
sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo
carbamoil-.
Aminas:Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o
tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R –
NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un
alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el
grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el
grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical
al que se le añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma
como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de
acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los
otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical
correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
www.dcb.unam.mx/.../FisicaQuimica/Quimica/.../quimica.
Division de ciencias basicas,UNAM,2011,consultado el 11/04/13
http://estudiantes.us.es/descargas/Formulacion_y_Nomenclatura.pdf
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