alcoholes
resultan de la sustitucion de un hidrogeno en un hidrocarburo por el radical oxihidrilo -OH , Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminacion -ol, tambien se utiliza la terminacion -ilico . la posicion de cada radical OH,se indica anteponiendo el nombre del alcohol,el numero del carbono donde esta ligado.
Obtención
Se trata de una reacción de Adición electrófila, que
esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:R²CH=CH2
+H2OH2SO4R²CHOH² CH3 El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más
sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la
obtención de alcoholes secundarios y terciarios, Algunos de los cuales se
preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes
del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante
de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 =CH2 en
presencia de ácido sulfúrico.
Reacciones.Normalmente transcurre a través del
correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un
hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido
carboxílico. A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol
primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en
ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
cetonas
se parecen a los aldehidos,el oxigeno que reemplaza a dos hidrogenos se liga a un carbono secundario.se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminacion -ona,tambien se les nombra considerando los radicales que estan antes y despues al otro y al final se le agrega la palabra cetona.
Obtención
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales.
Reacciones
adición nucleofílica, oxidación y reducción. Debido a la
resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y
cetonas es la reacción de adición nucleofílica. La reacción con hidruros (
NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con órgano metálicos (RMgLi, RLi)
donde Nu- = R-.
aldehidos
resulta cuando a un carbono primario de un hidrocarburo saturado se le sustituyen dos hidrogenos por un atomo de oxigeno. se nombran empleando -al.
los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal
Reacciones
adición nucleofílica, oxidación y reducción. Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica. La reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con órgano metálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
acidos organicos
son compuestos derivados de los aldehidos por adicion de otro atomo de oxigeno.se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminacion -oico, anteponiendo la palabra acido
Obtención
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de
cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir
de alquenos por hidro formilación. Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para
los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y
bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo
bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la
cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido
tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son
algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado
a partir del propeno. Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
Reacciones
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar
sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un
metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con
bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para
formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos
para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes
para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre
sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas
se llaman derivados de ácido.
esteres
son compuestos que pueden considerarse como derivados de los acidos por sustitucion del hidrogeno por radicales alquilo.para su nomenclatura se dice el nombre de la parte acida,agregando la terminacion -oato , seguida por la posicion y del nombre del radical alquilo.
Obtención
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
Reacciones
Los ésteres sufren la sustitución nucleofílica característica de los derivados de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre en el carbono carbonílico deficiente en electrones, y da como resultado el reemplazo del grupo OR’ por -OH, -OR’’ o -NH2. A veces, estas reacciones se efectúan en presencia de ácido.
Estas reacciones catalizadas por ácido, H+ se une al oxígeno carbonílico, por lo que el carbono correspondiente es aún susceptible al ataque nucleofílico.
eteres
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un atomo de oxigeno.
se nombran empleando la palabra eter,seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminacion ilico
Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
la partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas
contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación
-ico del ácido
carboxílico por la terminación amida.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Reacciones
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
aminas
las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitucion de unop ,dos o los tres hidrogenos por radicales alquilo , por lo que pueden ser aminas primarias,secundarias o terciarias.se nombran agregando la palabra amina , a continuacion del nombre del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres.
Obtención:
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente. La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Reacciones.
Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción. En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua. Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.
UNAM,2011,consultad el 17/04/13
UNAM,2011,Consultado el 17/04/13
Universidad de Sevilla,2011,consultado el 17/04/13
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